Jeudi 16 Avril 2009
Synthèse de l’azahistidine protégée : application à la synthèse d’un analogue du tripeptide GHK.
Amino Acids (2009) 8 (5): 946-958.
Cet article décrit la préparation simple et rapide via une réaction de « click chemistry » d’un analogue de l’histidine dont les groupements protecteurs sont sélectionnés pour permettre l’incorporation de cet acide aminé non naturel dans des peptides par synthèse sur support solide.
L’azahistidine est un analogue non naturel de l’histidine dans lequel un atome de carbone de la chaine latérale est remplacé par un atome d’azote. Cet analogue, incorporable dans des protéines en utilisant E. Coli, a également trouvé des applications pour la complexation de métaux, en particulier le rhenium ou le 99mTc. Néanmoins les applications se trouvent actuellement limitées par l’absence de voies de synthèse de cet acide aminé judicieusement protégé pour son utilisation en synthèse peptidique sur support solide. Une équipe du SCBM a développé la synthèse de cet analogue qui présente des groupements protecteurs judicieusement choisis pour son utilisation en synthèse peptidique. A titre d’exemple, la synthèse d’un analogue du tripeptide endogène GHK, connu pour ses remarquables propriétés d’accélération de la cicatrisation est également décrite.
Roux S, Ligeti M, Buisson DA, Rousseau B, Cintrat JC. (2009) Synthesis of orthogonally protected azahistidine: application to the synthesis of a GHK analogue. Amino Acids. 8 (5): 946-958.