Mercredi 10 Octobre 2007
CEA
Une préparation rapide et facile d’hétérocycles utiles en chimie médicinale
Org Lett, (2007), 9, 3925-3927.
CEA
Une équipe du SBCM a mis au point un procédé nouveau permettant d’obtenir facilement des hétérocycles servant de base de construction à des molécules biologiquement actives.
Les hétérocycles sont l’un des points de départ préféré de la chimie médicinale pour élaborer de nouvelles molécules ayant des activités biologiques intéressantes. Le développement de voies de synthèse efficaces de ces bases structurales pharmacophoriques est donc d’une grande importance. Une équipe du SCBM a mis au point une procédure très simple permettant d’obtenir une variété d’hétérocycles soufrés avec de bons rendements. La méthodologie mise en jeu implique une catalyse par un composé phosphoré (organocatalyse), et de par sa simplicité de mise en oeuvre, est toute indiquée pour l’élaboration de chimiothèque d’hétérocycles. La réaction ne nécessite pas de contrôle atmosphérique, fonctionne à température ambiante et est compatible avec multitude de fonctions chimiques. Une fois formés, les hétérocycles précipitent dans le milieu réactionnel et peuvent être obtenus par simple filtration. Cette nouvelle méthodologie de synthèse a été utilisée notamment pour la préparation de rhodanines, des composés hétérocycliques notamment connus pour leurs propriétés anti-virales et anti-parasitaires.
Gabillet S, Lecerclé D, Loreau O, Carboni M, Dézard S, Gomis JM, Taran F. (2007). Phosphine-Catalyzed Construction of Sulfur Heterocycles.